Пропановая кислота структурная формула. Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства .

История

Пропионовая кислота впервые была описана в году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения . В течении следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и тоже вещество. В году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в , образуется при брожении . В промышленности её получают карбонилированием по реакции Реппе; каталитическим пропионового альдегида в присутствии или ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 − C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаеробного . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве (пропанол, дихлорпрол), ( , феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту и некоторых . Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты - это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование в и из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутогенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как в , не накапливаясь в организме.

Литература

• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. - Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. с.107-108, ISBN 5-85270-092-4

Существует множество химических веществ, которые активно используются в пищевой промышленности. Они могут применяться в качестве добавок-ароматизаторов, консерваторов, красителей и пр. Определенное количество таких компонентов считаются достаточно безопасными, другие же при систематическом и неумеренном потреблении могут нанести ощутимый вред здоровью. Одним из химических элементов, который изредка используется при создании продуктов питания, является пропионовая кислота. Это вещество было обнаружено еще более ста пятидесяти лет назад, но мало кто знает о его свойствах и способах получения. Попробуем разобраться для чего нужна пропионоая кислота, получение, свойства пропионовой кислоты рассмотрим максимально подробно.

Что собой представляет пропионовая (пропановая) кислота?

Пропионовая кислота является едкой жидкостью, не имеющей окраски, однако отличающейся достаточно специфическим неприятным запахом. Такое вещество способно соединятся с растворителями, имеющими органическое происхождение, а также с водой. Данный химический элемент также именуется метилуксусной либо пропановой кислотой, а в пищевой промышленности ее называют кратко – консервант Е280. Одним из возможных химических качеств пропионовой кислоты принято считать ее возможность вступать в реакции с формированием амидов, эфиров, а также галогенангидридов.

Получение пропановой кислоты

В естественных природных условиях данный химический элемент формируется в результате брожения углеводов, кроме того его возможно обнаружить среди компонентов нефти. Пропионовая кислота также производится бактериями, имеющими наименование Пропионибактериум, в этом случае это вещество является конечным продуктом их метаболизма. Подобные бактерии можно найти в пищеварительном тракте жвачных животных, а иногда и в организме и на кожных покровах людей.

Получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах производится химическими методами – она синтезируется. Ее добывают при помощи карбонилирования этилена, осуществления каталитической очистки пропионового альдегида с использованием ионов марганца либо кобальта, а также путем парофазного окисления углеводорода.

Первооткрыватель пропионовой кислоты обнаружил ее среди многих веществ разложения сахара. Другие его коллеги-химики в течение нескольких последующих лет синтезировали данный элемент самыми разными методами, не догадываясь, что в результате получают одно и то же вещество. Этот факт был установлен лишь спустя несколько лет.

Свойства пропановой кислоты

Пропионовая кислота обладает отличным качеством – она эффективно предотвращает рост и дальнейшее развитие определенных бактерий и частиц плесени. Именно благодаря данному свойству это химическое соединение нашло себе использование в пищевой промышленности.

На сегодняшний день чистая метилуксусная кислота может использоваться лишь при создании различных кормов, предназначенных для животных. Процессы производства продуктов питания для людей подразумевают применение этого вещества только в виде кальциевой либо натриевой соли, которую уже и именуют консервантом Е280.

Таким образом, пропионовая кислота может входить в состав хлеба либо хлебобулочных изделий. В некоторых случаях ее используют в качестве консерванта при перевозках молочной сыворотки, для обеспечения сохранности данного продукта.

Такое химическое соединение отличается специфическими и ярко-выраженными ароматическими, а также вкусовыми характеристиками. Соответственно, даже при всем желании производителей, они не могут использовать метилуксусную кислоту в продуктах питания в концентрации более трех десятых процента.

Так в России пропионовая кислота встречается в ржаном и расфасованном нарезанном пшеничном хлебе – ее объем не должен при этом превышать трех грамм на килограмм. При производстве питы и сдобной выпечки данный химический элемент применяется лишь в объеме двух грамм на один килограмм продукта. В куличах его можно использовать в количестве не большем одного грамма на килограмм.

В некоторых случаях пропионовая кислота используется при создании сыров, но в этом случае все нормы производства должны соотноситься с требованиями СанПиНа.

Прочие свойства метилуксусной кислоты

Данное химическое соединение нашло применение в разных сферах человеческой деятельности. Так оно необходимо для создания гербицидов, так именуют те препараты, которые используются садоводами в частом и промышленном масштабе для устранения ненужной растительности.

Кроме того пропионовая кислота применяется и фармацевтами. Небольшое количество данного вещества входит в состав некоторых медикаментов, как пример, можно привести «Ибупрофен» либо «Феноболин».

Также метилуксусная кислота активно используется химической промышленностью при выработке различных душистых веществ, некоторых пластмасс и растворителей. Этот химический состав используется еще и при производстве поверхностно-активных элементов и винилпластификаторов.

Дополнительная информация

Считается, что небольшой объем пропионовой кислоты, присутствующий в некоторых продуктах питания, неспособен навредить здоровью человека. Однако есть некоторые данные, что в значительном объеме данное вещество оказывает канцерогенное воздействие на организм. Соответственно, медики иногда советуют людям, склонным к онкологическим недугам, отказаться от потребления той пищи, которая содержит в себе консервант Е280.

10.01.2015 07:37

Адресная доставка пропионата в толстой кишке человека влияет на регуляцию аппетита и нормализацию веса у взрослых

Ученые создали препарат, который способен вызывать у людей чувство сытости. Первоначальные тесты показали, что он помогает людям уменьшить потребление пищи и замедлить прибавление веса. Данные исследования британских исследователей опубликованы в журнале Gut .

Среди разнообразных методов и средств контроля веса существует один, вызывающий громкие дискуссии среди медиков. Это — лечение ожирения с помощью препаратов-анорексиков — препаратов, снижающих аппетит. Эти препараты помогают контролировать или снижать вес, что достигается путём уменьшения аппетита, изменения обмена веществ или усвоения калорий.

Различают два основных вида препаратов для похудения. Первый — т.н. «подавители аппетита» — лекарства, уменьшающие чувство голода ещё на стадии его возникновения в мозге. Второй — «наполнители желудка» — вызывают ощущение сытости в желудке.

С одной стороны, лечение ожирения с помощью подобных средств даёт надежду для многих больных, которые вынуждены на протяжении всей жизни придерживаться строгой диеты и сознательно контролировать свой аппетит. С другой стороны, до сих пор среди специалистов нет чёткого мнения в отношении безопасности таких препаратов. Препараты, вызывающие чувство сытости и подавляющие чувство голода, имеют огромное количество противопоказаний и побочных эффектов. По этой причине в странах Европы подобные сильнодействующие препараты можно приобрести только по рецепту.

По сути, эти препараты не являются лечением в строго смысле этого слова. Но в сочетании с правильным питанием и постоянными физическими нагрузками могут на первых этапах лечения помочь больным контролировать свой вес.

По данным ВОЗ, в наше время около 1,5 миллиарда людей во всём мире страдают от избыточного веса, 0,5 миллиарда — от ожирения. Создание нового препарата, способного вызывать чувство сытости, является ещё одной попыткой решения этой проблемы.

Один из таких препаратов был разработан учёными под руководством профессора Гэри Фроста из Имперского колледжа Лондона.

В основе препарата - пропионовая кислота (ее производная - пропионат ) , которая вызывает чувство сытости и в обычных условиях выделяется при расщеплении клетчатки в кишечнике. Ученые считают, что они смогут разработать новые методы лечения ожирения - по мнению специалистов, для достижения благотворного эффекта препарат необходимо регулярно употреблять в пищу.

Прим.: Как известно, микрофлора толстого кишечника при ферментации (клетчатки) производит различные короткоцепочечные жирные кислоты - соединения, играющие большую роль в физиологии пищеварения. 95% коротких жирных кислот в организме приходится на три соединения: уксусную кислоту (часто называемую просто ацетатом); пропионовую кислоту, или пропионат; масляную кислоту, или бутират.

Рис. 1. Метаболизм короткоцепочечных кислот в кишечнике (М.Д. Ардатская)

(англ. propionic acid) — важная для физиологии жирная кислота, продуцируемая микроорганизмами, заселяющими кишечник человека (пропионовокислыми бактериями и некоторыми др.). Другие названия: метилуксусная или пропановая кислота. Распространённое обозначение — C3. Пропионовую кислоту, в зависимости от контекста, относят к классу: насыщенных жирных кислот, короткоцепочечных жирных кислот или летучих жирных кислот. Пропионовая кислота — одноосновная предельная карбоновая кислота. Химическая формула соединения CH 3 —CH 2 —COOH. Пропионовая кислота при комнатной температуре — бесцветная жидкость с резким запахом.

Последние данные свидетельствуют о том, что короткоцепочечная пропионовая кислота (или пропионат ), может играть важную роль в регуляции аппетита. Ученые предположили, что адресная доставка пропионата (производной пропионовой кислоты) в толстый кишечник человека могла бы увеличить секрецию в организме пептидного гормона - лептина, регулирующего энергетический обмен и влияющего на аппетит, что в свою очередь снижало бы вероятность набора избыточного веса (развития ожирения).

Основной ингредиент препарата - неприятный на вкус порошок (прим.: пропионат - соль пропионовой кислоты со слабым щелочным вкусом), однако команда исследователей из Имперского колледжа Лондона и Университета Глазго пытается сделать так, чтобы его можно было добавлять в хлеб и фруктовые коктейли.

Сложнее всего в этом исследовании было найти способ доставки пропионата в толстую кишку, где она вызывает высвобождение гормонов, которые контролируют аппетит. Добавление соединений пропионовой кислоты в пищу не принесло бы результатов, поскольку тогда ее переваривание происходило бы в вышележащих отделах желудочно-кишечного тракта. Поэтому исследователи нашли способ соединять кислоту с инулином , который встречается в растениях и представляет собой органическое вещество из группы полисахаридов.

Химическая формула инулина: C 6n H 10n+2 O 5n+1

Прим.: Инулин - это углевод, который является энергетическим запасом растения. Место его «дислокации» — корни и клубни некоторых видов растений. Строительным материалом для инулина служат остатки фруктозы (согласно наиболее поздним исследованиям, в него входит 9 остатков фруктозы). В процессе гидролиза или ферментации под действием инулиназы (фермента в растениях), он полностью распадается на фруктозу. С точки зрения усвоения организмом инулин относится к группе пребиотиков - веществ, которые в верхних отделах пищеварительной системы не усваиваются. Их успешно перерабатывает микрофлора толстого кишечника, получая при этом мощный стимул для своего развития, при этом скорость размножения полезных бактерий увеличивается в 1,5 - 2 раза.

В результате этой операции инулин-пропионовый комплекс легко проделывает путь по пищеварительной системе, высвобождается бактериями в толстой кишке и активирует секрецию лептина, который называют гормоном насыщения.

Прим.: Лептин - гормон, который относится к особой категории веществ под названием адипокины. В отличие от других гормонов, они вырабатываются жировой тканью. Адипокины в организме несут информационную функцию. Например, лептин способен передавать в гипоталамус сведения о том, насколько больше или меньше жира стало в теле после приема пищи. В свою очередь, гипоталамус регулирует количество принимаемой пищи - увеличивает или уменьшает аппетит.

Функции лептина не могут быть недооценены. Он способствует подавлению аппетита, усиливает процессы термогенеза, то есть перевода жиров в энергию и обратно. Лептин принимает участие в производстве дофамина. В женском организме лептин оказывает влияние на регулярность менструального цикла. Также он улучшает функционирование всей женской репродуктивной системы в целом. Кроме того, этот пептид принимает участие в повышении иммунитета.

Лептин работает в тесной кооперации с гипоталамусом. Когда человек употребляет пищу, именно в гипоталамус с его помощью поступают сигналы, которые вызывают чувство насыщения. Взаимосвязь же лептина и дофамина была открыта учеными не так давно. Сейчас имеются предположения о том, что как волнение, так и желание что-нибудь перекусить, появляются по причине нехватки дофамина и лептина одновременно.

В исследовании приняли участие 20 добровольцев.

Половина из них получала чистый инулин, другая половина в качестве пищевой добавки получала инулин в комплексе с пропионатом. Оказалось, что добровольцы из второй группы съели на 14% меньше пищи, чем участники, не получавшие комплекс.

Руководитель исследования профессор Гэри Фрост из Имперского колледжа Лондона, сказал: "Мы знаем, что взрослые в среднем прибавляют в весе каждый год от 0,3 кг до 0,8 кг, и существует реальная потребность в новой стратегии по борьбе с таким положением вещей".

"Такие молекулы, как пропионат, стимулируют высвобождение гормонов кишечника, контролирующих аппетит. Однако для достижения сильного эффекта нужно съедать довольно большое количество ", - добавил он.

Производитель: BASF, Германия

Пропионовая кислота: характеристики, особенности и применение добавки

Пропановая она же пропионовая кислота получила широкое распространение в качестве пищевой добавки. В составе продуктов она указывается, как Е280. Основным свойством данного вещества является консервирующее. Оно обладает способностью угнетать процесс развития бактерий и плесневелых микроорганизмов. Элемент встречается в природе. Но для промышленных целей его синтезируют искусственными методами в условиях лабораторий.

Особенности вещества Е280

Промышленное использование данного продукта вызывает множество споров и противоречий. Существует мнение, что пропионовая кислота при систематическом проникновении в организм человека, вызывает развитие раковых опухолей. Но ведущие производители и эксперты Всемирной организации здравоохранения утверждают, что при условии тщательного соблюдения норм применения такая добавка не причиняет вреда.

Е280 входит в группу насыщенных либо летучих жирных кислот. Ее химическая структура представляет собой предельную с одной основой карбоновую кислоту. В условиях комнатной температуры добавка будет иметь вид маслянистой жидкости, не обладающей цветом, насыщенной резким весьма неприятным запахом и выраженным кислым вкусом. Плавление ее наступает при нагревании до температуры в 21 градус, при достижении отметки в 440 происходит ее воспламенение. Добавка обладает способностью быстро растворяться как в воде, так и в растворителях органического типа. При вступлении в разнообразные химические реакции она формирует амиды, эфиры или галогенангидриды.

Как получают добавку Е280

Впервые это вещество было получено искусственным путем в 1844 году в результате разложения сахара. Но изначально на него никто не обратил особого внимания. Только через три года мировое сообщество узнало о таком продукте, как пропионовая кислота, что стало толчком для его изучения. Название им было получено от Жана-Батиста Дюма – известного французского химика. Естественный элемент формируется при жизнедеятельности бактерий типа Propionibacterium. Они живут в желудке человека и животных, питающихся травой. Благодаря им происходит пищеварительный процесс. При синтезе эту кислоту получают во время брожения углеводов. Ее можно обнаружить в составе нефти.

Современная промышленность применяет реакции карбонилирования этилена при активном участии обычной воды, и катализаторов никелевого типа для получения пропионового альдегида, который в последствии окисляется, что способствует формированию пропионовой кислоты. На рынке добавка чаще всего встречается в жидком виде. Она поставляется на производства в бочках либо контейнерах. Вещество характеризуется высоким уровнем горючести. Поэтому его нельзя хранить в непосредственной близости с источниками огня.

Применение Е280 в современной промышленности

Существует несколько направлений применения рассматриваемой добавки. Чаще всего она используется при производстве:

• хлеба и выпечки, теста;
• кормов для животных;
• удобрений, растворителей и гербицидов;
• пластика;
• некоторых лекарственных препаратов;
• сыров, сыворотки и других молочных продуктов.

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота , метилуксусная кислота , консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот . Молекулярная формула С2Н5-СООН.

Физические и химические свойства

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара . В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году , французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти , образуется при брожении углеводов . В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе ; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе , и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты - это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса , не накапливаясь в организме.

Напишите отзыв о статье "Пропионовая кислота"

Примечания

Литература

• Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др . Химическая энциклопедия. Том 4. - М .: Большая российская энциклопедия, 1995. - С. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .

Отрывок, характеризующий Пропионовая кислота

Петя при выезде из Москвы, оставив своих родных, присоединился к своему полку и скоро после этого был взят ординарцем к генералу, командовавшему большим отрядом. Со времени своего производства в офицеры, и в особенности с поступления в действующую армию, где он участвовал в Вяземском сражении, Петя находился в постоянно счастливо возбужденном состоянии радости на то, что он большой, и в постоянно восторженной поспешности не пропустить какого нибудь случая настоящего геройства. Он был очень счастлив тем, что он видел и испытал в армии, но вместе с тем ему все казалось, что там, где его нет, там то теперь и совершается самое настоящее, геройское. И он торопился поспеть туда, где его не было.
Когда 21 го октября его генерал выразил желание послать кого нибудь в отряд Денисова, Петя так жалостно просил, чтобы послать его, что генерал не мог отказать. Но, отправляя его, генерал, поминая безумный поступок Пети в Вяземском сражении, где Петя, вместо того чтобы ехать дорогой туда, куда он был послан, поскакал в цепь под огонь французов и выстрелил там два раза из своего пистолета, – отправляя его, генерал именно запретил Пете участвовать в каких бы то ни было действиях Денисова. От этого то Петя покраснел и смешался, когда Денисов спросил, можно ли ему остаться. До выезда на опушку леса Петя считал, что ему надобно, строго исполняя свой долг, сейчас же вернуться. Но когда он увидал французов, увидал Тихона, узнал, что в ночь непременно атакуют, он, с быстротою переходов молодых людей от одного взгляда к другому, решил сам с собою, что генерал его, которого он до сих пор очень уважал, – дрянь, немец, что Денисов герой, и эсаул герой, и что Тихон герой, и что ему было бы стыдно уехать от них в трудную минуту.
Уже смеркалось, когда Денисов с Петей и эсаулом подъехали к караулке. В полутьме виднелись лошади в седлах, казаки, гусары, прилаживавшие шалашики на поляне и (чтобы не видели дыма французы) разводившие красневший огонь в лесном овраге. В сенях маленькой избушки казак, засучив рукава, рубил баранину. В самой избе были три офицера из партии Денисова, устроивавшие стол из двери. Петя снял, отдав сушить, свое мокрое платье и тотчас принялся содействовать офицерам в устройстве обеденного стола.
Через десять минут был готов стол, покрытый салфеткой. На столе была водка, ром в фляжке, белый хлеб и жареная баранина с солью.
Сидя вместе с офицерами за столом и разрывая руками, по которым текло сало, жирную душистую баранину, Петя находился в восторженном детском состоянии нежной любви ко всем людям и вследствие того уверенности в такой же любви к себе других людей.
– Так что же вы думаете, Василий Федорович, – обратился он к Денисову, – ничего, что я с вами останусь на денек? – И, не дожидаясь ответа, он сам отвечал себе: – Ведь мне велено узнать, ну вот я и узнаю… Только вы меня пустите в самую… в главную. Мне не нужно наград… А мне хочется… – Петя стиснул зубы и оглянулся, подергивая кверху поднятой головой и размахивая рукой.
– В самую главную… – повторил Денисов, улыбаясь.
– Только уж, пожалуйста, мне дайте команду совсем, чтобы я командовал, – продолжал Петя, – ну что вам стоит? Ах, вам ножик? – обратился он к офицеру, хотевшему отрезать баранины. И он подал свой складной ножик.